Octanordammaran-17-on | 13832-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octanordammaran-17-on
• CAS: 13832-56-9
• 化学式: C₂₂H₃₆O
• 分子量: 316.527
• InChiKey: ZXRMAKLRLXYPOF-LSPLWHNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanordammaran-17-on 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 13αH-Octanordammaran-17-on
  参考文献：
  名称：

  Chemical Studies on the Oriental Plant Drugs. XVI. The Stereochemistry of Protopanaxadiol, a Genuine Sapogenin of Ginseng

  摘要：

  二氢原人参二醇（V）与达玛烷二醇-I（VI）的立体化学相关性已经确定。研究结论认为，原人参二醇和人参二醇应具有C/D反式17β-H构型，并分别可以表述为I和II。

  DOI：

  10.1248/cpb.14.1150
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-Hydroxydammaran-3-on 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Octanordammaran-17-on
  参考文献：
  名称：

  Dammarane 衍生物的反应：涉及 C-20 碳离子的反应

  摘要：

  为了研究涉及达马烷衍生物中 C-20 阳离子的反应，研究了以下反应：a) (20S)-和 (20R)-dammaran-20-ols（13 和 14）与酸，b) dammar-20( 22)-en-23-one (15) 与盐酸，c) 20,21- 和 20,22-epoxydammaranes（16 和 17）与三氟化硼醚合物，以及 d) 己诺-和戊诺丹马兰-20-醇（18和 19) 与磷酰氯和三氟化硼醚合物等，和 20ξ-甲苯磺酰氧基六去甲丹玛烷 (46) 与硅胶。在骨架或侧链中形成双键（在 13、14、18、19 和 46 的情况下），双键的解偶联（在 15 的情况下），或形成羰基在侧链中（在 16 和 17 的情况下）观察到。然而，并非在所有情况下都观察到 D-同质环化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3349