(3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-hexane-1,5-diol | 119503-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-hexane-1,5-diol
• CAS: 119503-91-2
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 400.674
• InChiKey: JZQBRWOYZPOARZ-OXVGXARHSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-hexane-1,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,3R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(2R,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-tetrahydro-pyran-2-ol 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2R,5S,6R)-6-((S)-sec-butyl)-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-hexane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034

文献信息

• The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a
  作者：Samuel J. Danishefsky、David M. Armistead、Francine E. Wincott、Harold G. Selnick、Randall Hungate

  DOI：10.1021/ja00260a045

  日期：1987.12