trans-(8-benzyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl)-methanol | 1187063-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: trans-(8-benzyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl)-methanol
• CAS: 1187063-24-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₂
• 分子量: 322.367
• InChiKey: FXQWRILBCSESPG-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  73.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,8R)-(8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl)-methanol 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-(8-benzyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl)-methanol 、 trans-(8-benzyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazin-6-yl)-methanol 、 cis-8-benzyl-6-benzyloxymethyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine 、 trans-8-benzyl-6-benzyloxymethyl-8-phenyl-5,6-dihydro-8H-tetrazolo[5,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  探索杂环双唑的独特反应性—获得功能多样且用途广泛的杂环支架

  摘要：

  氧杂双环四唑中的苄基氢原子，如（6 R，8 R）-（8-苯基-5,6-二氢-8 H-四唑[5,1- c ] [1,4]恶嗪-6-基） -链烷醇（A，X ＝ CH 2 OH）是高度酸性的，优选被NaH和活性烷基卤化物烷基化为羟甲基。现在，对映体富集的产物B在立体异构的苄基碳原子上包含苯基和烷基。产物经β-消除，得到1- {1- [3- [丙烯基] -1H-四唑-5-基} -1-苯基-链烷醇。丙烯基链的裂解导致手性非外消旋的1-苯基-1-（1 H-四唑-5-基）-链烷醇C。氧杂双环四唑的自由基“异头”叠氮化，然后通过构型反转进行还原和闭环，生成氮杂双环四唑D，作为受限的官能化哌嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.033