ethyl 1,8-dioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-Δ^13β-propionate | 230628-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1,8-dioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-Δ^13β-propionate
• CAS: 230628-57-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: BDKLZZDSYONFQT-ARPRGLKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,8-dioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-Δ^13β-propionate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5R,7S,13S)-13-(3-Hydroxy-propyl)-1,8-dioxa-dispiro[4.1.4.3]tetradecan-13-ol
  参考文献：
  名称：

  基于螺四氢呋喃基基序的预组织配体阵列。立体异构体1,8,14-三氧杂三螺[4.1.4.1.4。1]十八烷以及这些带状离子载体的相反构象特征和离子结合能力。

  摘要：

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。

  DOI：

  10.1021/jo001430a
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S,13S)-1,8-Dioxa-dispiro[4.1.4.3]tetradecane-13-carbaldehyde 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 1,8-dioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-Δ^13β-propionate
  参考文献：
  名称：

  基于螺四氢呋喃基基序的预组织配体阵列。立体异构体1,8,14-三氧杂三螺[4.1.4.1.4。1]十八烷以及这些带状离子载体的相反构象特征和离子结合能力。

  摘要：

  当从对顺式双螺酮的亲核攻击转变为α，β-不饱和酯17的氧合作用时，由于反应选择性的交叉，可从多个合成方向获得顺式，反式三螺醚4。通过使用N中的脂环族侧链作为“构象锁”，以17个步骤从3，5-二甲氧基苯甲酸获得了14.6％的总产率。尽管4没有显示与碱金属离子络合的可测量趋势，但3与Li（+）和Na（+）离子以及CH（3）NH（3）（+）牢固结合。尽管3eq构象以固态和溶液形式存在，但很容易形成络合物。（13）C NMR研究已定义了缓慢交换极限，因为最初形成了具有锂离子的2：1夹心复合物，并逐渐转变为1：添加更多的LiClO（4）后变为1种。在与NaClO（4）进行可比滴定期间，仅形成与钠离子的2：1配合物。缔合常数，分子力学计算和X射线晶体学研究提供了对该带状三齿离子载体的结合能力的了解。

  DOI：

  10.1021/jo001430a