4-Hydroxy-3-propionyl-6-propyl-5,6-dihydro-pyran-2-one | 111602-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-3-propionyl-6-propyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
• CAS: 111602-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: OJBBZDMYTIYYOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-oct-2-ynoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 对氯苯异氰酸酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-Hydroxy-3-propionyl-6-propyl-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成Podobblastin衍生物和3-酰基四电子酸的新方法

  摘要：

  描述了一种通过异恶唑合成 podoblastin 衍生物和 3-acyltetronic 酸的新方法。通过乙炔羧酸衍生物与腈氧化物的1,3-偶极环加成反应获得了关键的异恶唑中间体。这些异恶唑很容易通过氢解，然后水解和环化转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.85

文献信息

• A NEW 3-ACYL-4-HYDROXY-2-PYRONE SYNTHESIS AND ITS APPLICATION TO TOTAL SYNTHESIS OF (±) PODOBLASTIN A, B AND C
  作者：Yoo Tanabe、Masakazu Miyakado、Nobuo Ohno、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1982.1543

  日期：1982.10.5

  A new general method for preparation of 3-acyl-4-hydroxy-2-pyrones has been developed. The new method includes a Fries type rearrangement of enol-acyl group toward adjacent carbon atom, by which the new and potent fungicides, podoblastin A, B and C have been synthesized for the confirmation of the structures.

  开发了一种制备 3-酰基-4-羟基-2-吡喃酮的新通用方法。新方法包括烯醇-酰基向邻近碳原子的弗里斯式重排，通过这种方法合成了新型强效杀菌剂荚膜菌素 A、B 和 C，并对其结构进行了确认。