(4S,6R)-nonadec-1-ene-4,6-diol | 1263573-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6R)-nonadec-1-ene-4,6-diol
• CAS: 1263573-70-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: RHFZOFRCMDSAHU-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-nonadec-1-ene-4,6-diol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(5S,7R)-5-allyl-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-7-tridecyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  从L-苹果酸全合成缩水甘油A和B

  摘要：

  描述了细胞毒性螺酮天然产物aculeatin A和B的有效全合成。具有适当构型的1,3,5-三醇部分的合成是通过市售的L-苹果酸完成的。在该合成中的关键步骤是Barbier的烯丙基化，的LiAlH 4 /的LiI介导顺-stereoselective 1,3-不对称还原，和phenyliodine双（三氟乙酸盐）（= [双（三氟乙酰氧基）碘]苯; PIFA）介导的氧化螺环化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000084
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-(benzyloxy)-1-nonadecen-6-ol 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,6R)-nonadec-1-ene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  从L-苹果酸全合成缩水甘油A和B

  摘要：

  描述了细胞毒性螺酮天然产物aculeatin A和B的有效全合成。具有适当构型的1,3,5-三醇部分的合成是通过市售的L-苹果酸完成的。在该合成中的关键步骤是Barbier的烯丙基化，的LiAlH 4 /的LiI介导顺-stereoselective 1,3-不对称还原，和phenyliodine双（三氟乙酸盐）（= [双（三氟乙酰氧基）碘]苯; PIFA）介导的氧化螺环化。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000084