[(5S,6R,7R,8S,10S)-8,10-Bis-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl]-methanol | 202062-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5S,6R,7R,8S,10S)-8,10-Bis-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl]-methanol
• CAS: 202062-74-6
• 化学式: C₃₅H₄₄O₇
• 分子量: 576.73
• InChiKey: GSKCIVNKRANWJS-ZMXRKGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5S,6R,7R,8S,10S)-8,10-Bis-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl]-methanol 以96%的产率得到(5S,6S,7R,8S,10S)-8,10-Bis-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]decane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学活性紫杉醇C环片段的简明合成方法

  摘要：

  描述了从容易获得的化合物开始的光学活性紫杉醇C-环片段的简明合成方法。路易斯酸促进的光学活性环氧三甲基硅烷7的环化反应以69％的收率（91％的转化率）提供了关键中间体8。以立体选择性的方式成功实现了8到我们的紫杉醇C环片段的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10554-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[(2S,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(5S,6R,7R,8S,10S)-8,10-Bis-benzyloxy-7-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2,2,7-trimethyl-1,3-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性紫杉醇C环片段的简明合成方法

  摘要：

  描述了从容易获得的化合物开始的光学活性紫杉醇C-环片段的简明合成方法。路易斯酸促进的光学活性环氧三甲基硅烷7的环化反应以69％的收率（91％的转化率）提供了关键中间体8。以立体选择性的方式成功实现了8到我们的紫杉醇C环片段的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10554-8