2-(prop-2-ynyloxymethyl)furan-3-carbonyl chloride | 1013943-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(prop-2-ynyloxymethyl)furan-3-carbonyl chloride
• CAS: 1013943-39-9
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: VSOVLSWSUOTHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-ynyloxymethyl)furan-3-carbonyl chloride 在 Pd-BaSO₄ 、 deactivated Raney-Ni 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-4-methylisobenzofuran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Hydrindanone Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<755::aid-hlca755>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[(prop-2-ynyloxy)methyl]-3-furoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(prop-2-ynyloxymethyl)furan-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A New Hydrindanone Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<755::aid-hlca755>3.0.co;2-b

文献信息

• Electron-rich heteroaroylphosphonates and their reaction with trimethyl phosphite
  作者：D. Vaughan Griffiths、Mohamad J. Al-Jeboori、Yuen-Ki Cheong、Philip Duncanson、Jayne E. Harris、Michael C. Salt、Helen V. Taylor

  DOI：10.1039/b717130g

  日期：——

  reactions with trimethyl phosphite investigated. Deoxygenation of the carbonyl groups in these heteroaroylphosphonates occurs to give carbene intermediates, which then undergo further reaction. In the case of the furan-3-oylphosphonates and those systems containing a thiophene or pyrrole ring, the major reaction pathway involves intermolecular trapping of the carbene intermediates by the trimethyl phosphite

  制备了基于噻吩，吡咯或呋喃的二烷基杂芳基膦酸酯，并研究了它们与亚磷酸三甲酯的反应。这些杂芳基膦酸酯中的羰基进行脱氧，得到卡宾中间体，然后使其进一步反应。对于呋喃-3-酰基膦酸酯和含有噻吩或吡咯环的系统，主要的反应途径涉及亚磷酸三甲酯对卡宾中间体的分子间捕集，从而导致可以容易地转化为羟基的膦酸酯形成。相应的1，1-双膦酸酯。但是，在某些呋喃-2-酰基膦酸酯中，生成的碳烯会开环，最初生成无环炔基膦酸酯，后者可能进一步反应生成其他新型磷化合物。已经研究了取代基对最初形成的卡宾的分子间俘获与分子内重排竞争的程度的影响。后者的过程似乎被呋喃环的5位上的取代基所抑制，所得的膦酸膦酸酯是呋喃-2-基卡宾有效分子间捕集的罕见例子。