2-phenyl-4-(4-phenylethynylphenyl)-6-phenylethynyl-4H-imidazo[4,5-b]quinoxaline | 1207542-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(4-phenylethynylphenyl)-6-phenylethynyl-4H-imidazo[4,5-b]quinoxaline
• CAS: 1207542-11-7
• 化学式: C₃₇H₂₂N₄
• 分子量: 522.608
• InChiKey: HZIHPRRNLKTDCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(4-bromophenyl)-6-bromo-4H-imidazo[4,5-b]quinoxaline 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到2-phenyl-4-(4-phenylethynylphenyl)-6-phenylethynyl-4H-imidazo[4,5-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的氧化-环化序列的合成环吡嗪的新途径：咪唑并[4,5-b]喹喔啉

  摘要：

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217071