3-(3-chlorophenyl)1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one | 179754-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-anilino-3-(3-chlorophenyl)-1-phenyl-1-propanone；3-Anilino-3-(3-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 179754-36-0
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO
• 分子量: 335.833
• InChiKey: HARAKTRVYJOPKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 苯胺 、 苯乙酮 在 graphene oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-(3-chlorophenyl)1-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用氧化石墨烯合成β-氨基酮：用于曼尼希反应的良性碳酸催化剂

  摘要：

  摘要 简单且易于制备的氧化石墨烯 (GO) 被用作直接的碳催化剂，用于在温和条件下通过 3 组分曼尼希反应合成 β-氨基酮。天然 GO 充当碳质固体布朗斯台德酸催化剂，无需任何特殊功能化，在无金属条件下产生一系列 β-氨基酮。本催化方法提供了一种良性且简单的程序，没有任何危险的后处理，并且色谱纯化导致β-氨基酮的高产率。该催化剂在连续 6 次催化循环中表现出良好的可持续性，而其活性没有任何显着损失。通过FT-IR、PXRD、SEM和TEM等分析技术证明了回收催化剂的稳定性。这种温和的固体酸催化剂提供了一种替代且可持续的方法，可以在更环保的条件下获得合成必需的 β-氨基酮。图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04324-3

文献信息

• Air-stable μ2-hydroxyl bridged cationic binuclear complexes of zirconocene perfluorooctanesulfonates: their structures, characterization and application
  作者：Xiaohong Zhang、Xinhua Xu、Ningbo Li、Zhiwu Liang、Zilong Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.057

  日期：2018.4

  binuclear structures: (i) [CpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·2THF·4H2O (1a·2THF·4H2O), (ii) [n-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·6H2O (2a·6H2O), and (iii) [t-BuCpZr(OH2)3]2(μ2-OH)2(OSO2C8F17)4·2C3H6O·8H2O (3a·2C3H6O·8H2O). The ligands of water and organic molecules in the complexes originated from the moist air and solvent during their recrystallization. These complexes were characterized with different

  通过用（RCp）2 ZrCl 2 [R = H，n -Bu，t -Bu]处理C 8 F 17 SO 3 Ag成功地合成了三种空气稳定的锆茂全氟辛烷磺酸盐。根据X-射线分析，它们具有μ 2 -羟基桥接阳离子双核结构：（我）[CpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2THF·4H 2 O（1a ·2THF·4H2 O），（II）[ Ñ -BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·6H 2 O（图2a ·6H 2 O），和（III） [吨-BuCpZr（OH 2）3 ] 2（μ 2 -OH）2（OSO 2 ç 8 ˚F 17）4 ·2C 3 ħ 6O·8H 2 O（3a ·2C 3 H 6 O·8H 2 O）。复合物中水和有机分子的配体在重结晶过程中源自潮湿的空气和溶剂。这些配合物用不同的技术表
• Highly stereoselective facile synthesis of β-amino carbonyl compounds via a Mannich-type reaction catalyzed by γ-Al₂O₃/MeSO₃H (alumina/methanesulfonic acid: AMA) as a recyclable, efficient, and versatile heterogeneous catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahboubeh Jokar

  DOI：10.1139/v09-141

  日期：2010.1

  ketones, aromatic aldehydes, and aromatic amines catalyzed efficiently by γ-Al2O3/MeSO3H (alumina/methanesulfonic acid: AMA) as a heterogeneous catalyst, which were carried out in EtOH at ambient temperature to afford the corresponding β-amino ketones in good yields and high stereoselectivities in favor of the anti isomer, was described for the first time. It was found that this catalyst could be completely

  γ-Al2O3/MeSO3H（氧化铝/甲磺酸：AMA）作为多相催化剂，在 EtOH 中在环境温度下进行有效催化的酮、芳香醛和芳香胺的曼尼希反应，得到相应的 β-氨基酮首次描述了有利于反异构体的良好产率和高立体选择性。发现这种催化剂可以完全回收和再利用而不会损失其催化活性，因此具有环保意识。此外，γ-Al2O3/CH3SO3H（AMA）催化剂具有制备容易、易操作、稳定性好、易回收、可重复使用、活性好、立体选择性好、环境友好等优点，是可行的。
• Diaryliodonium salts as efficient Lewis acid catalysts for direct three component Mannich reactions
  作者：Yanxia Zhang、Jianwei Han、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1039/c5ra00209e

  日期：——

  Diaryliodonium(iii) salts, as highly active and versatile Lewis acid catalysts for the direct three component Mannich reaction under solvent free conditions, have been investigated.

  二苯基碘鎓（III）盐作为高活性和多功能的路易斯酸催化剂，可在无溶剂条件下直接进行三组分Mannich反应的研究。
• Aluminized Polyborate: A New and Eco-friendly Catalyst for One-pot Multicomponent Synthesis of 1,3-Diaryl-3-(arylamino)propan-1-ones <i>via</i> Mannich Reaction
  作者：Anil S. Mali、Prerna Ganwir、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1080/00304948.2022.2057141

  日期：2022.7.4

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 54, No. 4, 2022)

  （2022 年）。镀铝聚硼酸盐：一种新型环保催化剂，用于通过曼尼希反应一锅法合成 1,3-二芳基-3-(芳氨基)丙-1-酮。国际有机制剂和程序。领先于印刷。
• Entirely green protocol for the synthesis of β-aminoketones using saccharose as a homogenous catalyst
  作者：Mir Rasul Mousavi、Nourallah Hazeri、Malek Taher Maghsoodlou、Sajjad Salahi、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.022

  日期：2013.5

  Saccharose was applied as an efficient and homogenous catalyst for a one-pot, three-component Mannich reaction for the formation of beta-aminoketones from aromatic aldehydes, anilines, and acetophenone at ambient temperature in excellent yields. This protocol has the following advantages: mild conditions, high yields, clean reaction profiles, operational simplicity, and environmentally benign and simple work-up procedures. (C) 2013 Nourallah Hazeri. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.