N-phenyl-2,6-dimethylaniline | 4058-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-phenylaniline；N-(2,6-dimethylphenyl)aniline；2,6-dimethyldiphenylamine；(2,6-dimethylphenyl)phenylamine；N-(2,6-dimethylphenyl)benzenamine；N-phenyl-2,6-dimethylphenylamine；Benzenamine, 2,6-dimethyl-N-phenyl-
• CAS: 4058-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD08695941
• 分子量: 197.28
• InChiKey: SQIUEWNROMQRQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  311.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2,6-dimethylaniline 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobic N,N-Diarylammonium Pyrosulfates as Dehydrative Condensation Catalysts under Aqueous Conditions

  摘要：

  Oil-soluble N,N-diarylammonium pyrosulfates as nonsurfactant-type catalysts for the dehydrative ester condensation under aqueous conditions are described. Preheat treatment of dibasic sulfuric acid with bulky N,N-diarylamines generates water-tolerant salts of pyrosulfuric acid as active catalyst species. The present catalysts in water can also widely be applied to unusual selective esterifications and dehydrative glycosylation.

  DOI：

  10.1021/ol2027366
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 3-戊酮 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到N-phenyl-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  可烯化的酮在胺化反应中作为钯（II）预催化剂的活化剂

  摘要：

  在芳基溴化物和苯胺的偶联中，可烯化的酮已被确认为钯（II）预催化剂的有效活化剂。通过[（DTBNpP）PdCl 2 ] 2（DTBNpP =（双（叔-丁基）新戊基膦））和PEPPSI-IPr催化的N-芳基化反应通过添加丙酮，异亚丙基丙酮和3-戊酮来活化。机理研究表明，在NaO- t- Bu存在下Pd 0（DTBNpP）2存在下，丙酮，3-戊酮和异亚丙基丙酮可将[（DTBNpP）PdCl 2 ] 2还原。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00221

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Thioethers: A Combined Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Bismuto、Tristan Delcaillau、Patrick Müller、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.0c00393

  日期：2020.4.17

  and kinetically competent catalysts for this transformation. The fleeting transmetalation intermediate has been successfully synthesized through an alternative synthetic organometallic pathway at lower temperature, allowing for in situ NMR study of the C–N bond reductive elimination step. This study addresses key factors governing the mechanism of the nickel-catalyzed Buchwald–Hartwig amination process

  在本文中，我们报道了镍1,2,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）配合物用于芳基硫醚的Buchwald-Hartwig催化胺化。该方案显示了在催化条件下可耐受的各种不同官能团的广泛适用性。广泛的有机金属和动力学研究支持这种转化的镍（0）-镍（II）途径，并揭示了氧化加成配合物是催化循环的静止状态。已证明所有分离出的中间体都是这种转化的催化和动力学催化剂。通过在较低的温度下通过另一种合成的有机金属途径，已经成功合成了短暂的重金属化中间体，从而可以对C–N键的还原消除步骤进行原位NMR研究。
• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• Skeleton Decoration of NHCs by Amino Groups and its Sequential Booster Effect on the Palladium‐Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Yin Zhang、Vincent César、Golo Storch、Noël Lugan、Guy Lavigne

  DOI：10.1002/anie.201402301

  日期：2014.6.16

  A challenging synthetic modification of PEPPSI‐type palladium pre‐catalysts consisting of a stepwise incorporation of one and two amino groups onto the NHC skeleton was seen to exert a sequential enhancement of the electronic donor properties. This appears to be positively correlated with the catalytic performances of the corresponding complexes in the Buchwald–Hartwig amination. This is illustrated

  可以看到，具有挑战性的PEPPSI型钯预催化剂的合成修饰包括将一个和两个氨基逐步掺入NHC骨架中，从而顺序地增强了电子供体的性能。这似乎与布赫瓦尔德-哈特维希胺化反应中相应配合物的催化性能呈正相关。例如，可以通过在25°C下2小时内用吗啉在2小时内以2％的催化剂/底物比率对吗啉进行4-氯苯甲醚的定量胺化或通过显着降低催化剂负载量（低至0.005 mol％）来说明这一点。芳基氯与苯胺的偶合（最大TON：19 600）。
• [EN] NI(0) CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS NI(0)
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017059181A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Provided herein are nickel(O) catalysts that are stable when exposed to air and can be used to catalyze the formation of a C-C, C-O, or C-N bond.

  提供于此的镍(0)催化剂在暴露于空气时稳定，并且可用于催化形成C-C、C-O或C-N键。