[(Z)-2-Dimethylamino-1-(thiophene-3-carbonyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester | 98934-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(Z)-2-Dimethylamino-1-(thiophene-3-carbonyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 98934-34-0
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₄PS
• 分子量: 317.346
• InChiKey: NMLNTOFXBLLWND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-Dimethylamino-1-(thiophene-3-carbonyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到(3-Thiophen-3-yl-1H-pyrazol-4-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲酰基-1甲基膦酸酯α-官能团-II：在热和转化过程中制备杂环α-膦酸酯

  摘要：

  带有强吸收基团（RO）2 P（O）CH 2 Z1的功能性膦酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的热缩合得到相应的β-官能的β-膦烯胺（RO）2 P（O）C（Z）= CHNMe 2 2。烯胺的酸或碱水解经常产生游离醛（RO）2 P（O）CH（Z）-CHO 3。我们表明烯胺可以成功地用于合成杂环，如吡唑4，嘧啶5，苯并二氮杂6或吲哚7，它们全部被膦酸酯基团取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96436-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 diethyl (2-oxo-2-(thiophen-3-yl)ethyl)phosphonate 在 calcium chloride 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[(Z)-2-Dimethylamino-1-(thiophene-3-carbonyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲酰基-1甲基膦酸酯α-官能团-II：在热和转化过程中制备杂环α-膦酸酯

  摘要：

  带有强吸收基团（RO）2 P（O）CH 2 Z1的功能性膦酸酯与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛的热缩合得到相应的β-官能的β-膦烯胺（RO）2 P（O）C（Z）= CHNMe 2 2。烯胺的酸或碱水解经常产生游离醛（RO）2 P（O）CH（Z）-CHO 3。我们表明烯胺可以成功地用于合成杂环，如吡唑4，嘧啶5，苯并二氮杂6或吲哚7，它们全部被膦酸酯基团取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96436-1