(S)-4-((1S,2S)-2-Amino-1-methoxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 160527-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((1S,2S)-2-Amino-1-methoxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 160527-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 332.397
• InChiKey: NTEPQFWTDPCKMP-GARJFASQSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.003±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  100.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (S)-4-((1S,2S)-2-Amino-1-methoxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-4-[(1S,2S)-1-Methoxy-2-methoxycarbonyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-((2S,3R)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-oxo-azetidin-2-yl)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 phosphorus pentoxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-((1S,2S)-2-Amino-1-methoxy-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-alkylserine-N-carboxyanhydrides through β-lactams via cycloaddition reaction of alkoxyketenes to chiral α-alkoxyaldehyde-derived imines

  摘要：

  A new synthesis of alpha-amino-beta-hydroxy acid-N-carboxyanhydrides from non-alpha-amino acid precursors is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77015-8