3-(2-1H-indol-2-yl-acetyl)-[1,3]oxazinan-2-one | 1069112-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-1H-indol-2-yl-acetyl)-[1,3]oxazinan-2-one
• CAS: 1069112-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: RDRVDMGCJZOXST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 3-(2-1H-indol-2-yl-acetyl)-[1,3]oxazinan-2-one 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3aSR,4RS,10SR,10aSR)-10-(3-nitrophenyl)-1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,3a,4,5,10,10a-octahydropyrrolo[3,4-b]carbazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 (3aSR,4SR,10SR,10aSR)-4-(2-oxo-[1,3]oxazinane-3-carbonyl)-2-phenyl-10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,10,10a-tetrahydro-3aH-pyrrolo[3,4-b]carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergence and appendage diversity in the multicomponent synthesis of aryl-pyrrolo-tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  A one-pot approach using a subsequent Cu(II)/Cu(I) catalysis and a highly diastereodivergent three-component reaction allow an easy access to various aryl-pyrrolo-tetrahydrocarbazoles with the Control Of Up to four variable fragments and two different diastereoselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.045
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrophenyl)-1-(2-oxo-[1,3]oxazinan-3-yl)-butane-1,3-dione 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-(2-1H-indol-2-yl-acetyl)-[1,3]oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergence and appendage diversity in the multicomponent synthesis of aryl-pyrrolo-tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  A one-pot approach using a subsequent Cu(II)/Cu(I) catalysis and a highly diastereodivergent three-component reaction allow an easy access to various aryl-pyrrolo-tetrahydrocarbazoles with the Control Of Up to four variable fragments and two different diastereoselectivities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.045