1-(3-O-Benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2-deoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine | 194652-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-O-Benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2-deoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine
• CAS: 194652-85-2
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₈
• 分子量: 480.474
• InChiKey: MHGKLGLTYSZXAN-WZOHSFFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-O-Benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2-deoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine 在 重铬酸吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[(Aminocarbonyl)methyl]-3',5'-di-O-benzoylthymidine-4'-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Thymidine-4'-C-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  3',5'-二-O-苯甲酰基-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(3)由3'-O-(tert-丁基二甲基硅基)-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(1)经过四步反应制备而成。用吡啶二酸铬将3氧化后得到3',5'-二-O-苯甲酰基胸腺嘧啶-4'-C-羧酸(4)，去除苯甲酰基后得到自由胸腺嘧啶-4'-C-羧酸，(3R,2S,5R)-3-羟基-2-羟甲基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-羧酸(5)。将酸5酯化后得到甲酯6，再通过甲酯6的转酯化反应得到异丙酯7。将酯6与氨和肼反应得到相应的酰胺8和肼酰化合物9。用1,1'-羰基二咪唑将保护的酸4转化为相应的咪唑酰胺11，然后与甘氨酰胺、二甲胺和氨乙醇反应，分别得到氨基羰甲基酰胺12a、N,N-二甲基酰胺13a和羟乙酰胺14a。通过用甲醇钠甲氧化物对相应的苯甲酸酯进行甲醇解得到自由酰胺12b、13b和14b。制备的任何一种化合物均未表现出对HIV的显著活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19971128
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4'-(hydroxymethyl)-thymidine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-(3-O-Benzoyl-4-C-benzoyloxymethyl-2-deoxy-α-L-threo-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Thymidine-4'-C-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  3',5'-二-O-苯甲酰基-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(3)由3'-O-(tert-丁基二甲基硅基)-4'-C-羟甲基胸腺嘧啶(1)经过四步反应制备而成。用吡啶二酸铬将3氧化后得到3',5'-二-O-苯甲酰基胸腺嘧啶-4'-C-羧酸(4)，去除苯甲酰基后得到自由胸腺嘧啶-4'-C-羧酸，(3R,2S,5R)-3-羟基-2-羟甲基-5-(5-甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-1-基)四氢呋喃-2-羧酸(5)。将酸5酯化后得到甲酯6，再通过甲酯6的转酯化反应得到异丙酯7。将酯6与氨和肼反应得到相应的酰胺8和肼酰化合物9。用1,1'-羰基二咪唑将保护的酸4转化为相应的咪唑酰胺11，然后与甘氨酰胺、二甲胺和氨乙醇反应，分别得到氨基羰甲基酰胺12a、N,N-二甲基酰胺13a和羟乙酰胺14a。通过用甲醇钠甲氧化物对相应的苯甲酸酯进行甲醇解得到自由酰胺12b、13b和14b。制备的任何一种化合物均未表现出对HIV的显著活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19971128