2-α-D-arabinofuranosyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one | 73982-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-α-D-arabinofuranosyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 73982-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: DPPAABJLUQMZFD-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-α-D-arabinofuranosyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-α-D-arabinopyranosyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  五羟基戊基杂环脱水制备C-核苷的立体过程及机理

  摘要：

  摘要酸催化五羟基戊基杂环可在C-1'和C-4'之间生成具有呋喃结构的C-核苷，或在C-1'和C-5'之间生成吡喃类化合物。每个反应可产生两种可能的端基异构体之一或两者的混合物。我们已经脱水了具有d-葡萄糖，d-manno和d-galacto构型的五羟基戊基杂环。当动力学控制反应时，具有d-葡萄糖或d-甘露聚糖构型的6,6-二甲基-2-（戊醇-1-基）-4,5,6,7-四氢吲哚-4-酮产生2- α-d-阿拉伯呋喃糖基-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢吲哚-4-一，但它们产生了2-α-d-阿拉伯吡喃糖基-6,6-二甲基-4,5,6,7 -四氢吲哚-4-酮在热力学控制的条件下。3-乙酰基-2-甲基-5-（d-半乳糖-戊醇-1-基）-1-丙基吡咯的脱水得到3-乙酰基-5-（α-和β-d-吡喃吡喃糖基）-2-的混合物甲基-1-丙基吡咯。这些结果与涉及中间C-1'碳正离子化的机理是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88054-4
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-(D-gluco-pentitol-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-α-D-arabinofuranosyl-6,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  五羟基戊基杂环脱水制备C-核苷的立体过程及机理

  摘要：

  摘要酸催化五羟基戊基杂环可在C-1'和C-4'之间生成具有呋喃结构的C-核苷，或在C-1'和C-5'之间生成吡喃类化合物。每个反应可产生两种可能的端基异构体之一或两者的混合物。我们已经脱水了具有d-葡萄糖，d-manno和d-galacto构型的五羟基戊基杂环。当动力学控制反应时，具有d-葡萄糖或d-甘露聚糖构型的6,6-二甲基-2-（戊醇-1-基）-4,5,6,7-四氢吲哚-4-酮产生2- α-d-阿拉伯呋喃糖基-6,6-二甲基-4,5,6,7-四氢吲哚-4-一，但它们产生了2-α-d-阿拉伯吡喃糖基-6,6-二甲基-4,5,6,7 -四氢吲哚-4-酮在热力学控制的条件下。3-乙酰基-2-甲基-5-（d-半乳糖-戊醇-1-基）-1-丙基吡咯的脱水得到3-乙酰基-5-（α-和β-d-吡喃吡喃糖基）-2-的混合物甲基-1-丙基吡咯。这些结果与涉及中间C-1'碳正离子化的机理是一致的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88054-4

文献信息

• Preparation of new C-nucleosides by intramolecular dehydration of 2-pentahydroxypentyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-4-ones
  作者：Francisco García Gonzalez、Manuel Gómez Guillén、Juan A. Galbis Pérez、Emilio Román Galán

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85312-4

  日期：——