(4S)-4-(6-(1,3-dithian-2-yl)hexyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane | 1214881-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-4-(6-(1,3-dithian-2-yl)hexyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1214881-95-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃S₂
• 分子量: 382.588
• InChiKey: QGOHLGGCWUDZCJ-LROBGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(6-(1,3-dithian-2-yl)hexyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane 在 二异丁基氢化铝 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2S)-8-(1,3-dithian-2-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的脱保护和闭环串联反应合成三硫酸环二亚胺单醇的C 5 –C 30片段

  摘要：

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-(1,3-dithian-2-yl)octane-1,2-diol 、 4-甲氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(4S)-4-(6-(1,3-dithian-2-yl)hexyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的脱保护和闭环串联反应合成三硫酸环二亚胺单醇的C 5 –C 30片段

  摘要：

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.024