phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1093384-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1093384-01-0
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅S
• 分子量: 452.571
• InChiKey: RCNHWIGTXCJGFF-JMTTVTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₂₆H₂₆O₆S
  参考文献：
  名称：

  糖基C5-羧酸酯的立体定向作用：β-甘露糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  甘露糖醛酸酯供体的糖基化高度选择性地进行以产生1，2-顺式连接的产物。基于C5-羧酸酯的远程立体定向作用，我们在此提出了这种与直觉相反的选择性的机械原理，已使用没有C5-羧酸酯以外的环取代基的吡喃糖基尿酸酯来证明。据推测，C 5-羧酸酯优选在草碳en中间体中占据轴向位置，从而比4 H 3构象异构体更倾向于形成3 H 4半椅。对3 H 4的亲核攻击半椅中间体以β的形式出现，为1,2-顺式-甘露糖醛酸酯提供了出色的立体选择性。在利用会聚的正交糖基化策略构建甘露糖醛酸海藻酸酯五聚体中，已经利用了甘露糖酸酯供体在形成β-甘露糖苷键中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8020192
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranosyl 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基C5-羧酸酯的立体定向作用：β-甘露糖醛酸藻酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  甘露糖醛酸酯供体的糖基化高度选择性地进行以产生1，2-顺式连接的产物。基于C5-羧酸酯的远程立体定向作用，我们在此提出了这种与直觉相反的选择性的机械原理，已使用没有C5-羧酸酯以外的环取代基的吡喃糖基尿酸酯来证明。据推测，C 5-羧酸酯优选在草碳en中间体中占据轴向位置，从而比4 H 3构象异构体更倾向于形成3 H 4半椅。对3 H 4的亲核攻击半椅中间体以β的形式出现，为1,2-顺式-甘露糖醛酸酯提供了出色的立体选择性。在利用会聚的正交糖基化策略构建甘露糖醛酸海藻酸酯五聚体中，已经利用了甘露糖酸酯供体在形成β-甘露糖苷键中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo8020192