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6-benzyloxy-3-[8aR-(4-hydroxy-3-methyl-but-2E-enyl)-1-methoxy-8S-methyl-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3R-ylmethyl]-7-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1154527-49-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6-benzyloxy-3-[8aR-(4-hydroxy-3-methyl-but-2E-enyl)-1-methoxy-8S-methyl-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3R-ylmethyl]-7-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
英文别名
——
6-benzyloxy-3-[8aR-(4-hydroxy-3-methyl-but-2E-enyl)-1-methoxy-8S-methyl-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3R-ylmethyl]-7-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester化学式
CAS
1154527-49-7
化学式
C36H45N3O7
mdl
——
分子量
631.769
InChiKey
JQFANMXHLVZOEY-LTKVWUIMSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    758.6±70.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.92
  • 重原子数:
    46.0
  • 可旋转键数:
    9.0
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.47
  • 拓扑面积:
    111.82
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    9.0

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-benzyloxy-3-[8aR-(4-hydroxy-3-methyl-but-2E-enyl)-1-methoxy-8S-methyl-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3R-ylmethyl]-7-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester2,4,6-三甲基吡啶甲基磺酰氯苄基三丁基氯化铵 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 46.0h, 以95%的产率得到6-benzyloxy-3-[8aR-(4-chloro-3-methyl-but-2E-enyl)-1-methoxy-8S-methyl-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3R-ylmethyl]-7-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
    参考文献:
    名称:
    paraherquamide 生物合成的研究:合成氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide,paraherquamides A、E 和 F 的推定前体
    摘要:
    采用非对映选择性分子内 S N 2' 环化策略,完成了三重氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide ( 27 )的立体控制、不对称合成。在产生 paraherquamide 的生物体Penicillium fallutanum中的前体掺入实验中询问了氘标记的底物。paraherquamide A 的分离样品揭示了 CD 2组的两个孪生氘核中的一个仅在 C-12 处的结合。在 C-12 和 CH 2处缺乏 CD 2组的第二个氘核的信号D 组 (C-22/C-23) 表明该底物遭受了出乎意料的选择性分解代谢降解和氘的代谢重新掺入,从而对27提出的生物合成中间体产生怀疑。讨论了替代生物合成途径的考虑,包括在 C-7 羟基化之前氧化吲哚 C-6 位置或在构建二恶英之前对对羟基苯甲酰胺前体进行氧化螺旋收缩。27的合成还提供了一种先进中间体的简洁、不对称立体控制合成,该中间体将潜在地用于合成对羟基苯甲酰胺
    DOI:
    10.1016/j.tet.2008.08.102
  • 作为产物:
    描述:
    6-benzyloxy-3-{8aR-[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2E-enyl]-1-methoxy-8S-methyl-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-3R-ylmethyl}-7-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester四丁基氟化铵碳酸氢钠 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 24.0h, 以94%的产率得到6-benzyloxy-3-[8aR-(4-hydroxy-3-methyl-but-2E-enyl)-1-methoxy-8S-methyl-4-oxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3R-ylmethyl]-7-methoxy-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
    参考文献:
    名称:
    paraherquamide 生物合成的研究:合成氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide,paraherquamides A、E 和 F 的推定前体
    摘要:
    采用非对映选择性分子内 S N 2' 环化策略,完成了三重氘标记的 7-羟基-pre-paraherquamide ( 27 )的立体控制、不对称合成。在产生 paraherquamide 的生物体Penicillium fallutanum中的前体掺入实验中询问了氘标记的底物。paraherquamide A 的分离样品揭示了 CD 2组的两个孪生氘核中的一个仅在 C-12 处的结合。在 C-12 和 CH 2处缺乏 CD 2组的第二个氘核的信号D 组 (C-22/C-23) 表明该底物遭受了出乎意料的选择性分解代谢降解和氘的代谢重新掺入,从而对27提出的生物合成中间体产生怀疑。讨论了替代生物合成途径的考虑,包括在 C-7 羟基化之前氧化吲哚 C-6 位置或在构建二恶英之前对对羟基苯甲酰胺前体进行氧化螺旋收缩。27的合成还提供了一种先进中间体的简洁、不对称立体控制合成,该中间体将潜在地用于合成对羟基苯甲酰胺
    DOI:
    10.1016/j.tet.2008.08.102
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