[(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-2-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 753029-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-2-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 753029-45-7
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₅
• 分子量: 497.635
• InChiKey: NCKMDFOAUZDEIK-KMDXXIMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-2-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-4-Amino-4-{(S)-1-[(S)-1-((1S,2R)-1-benzyl-2-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-2-methyl-propylcarbamoyl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  KMI-358 and KMI-370, highly potent and small-sized BACE1 inhibitors containing phenylnorstatine

  摘要：

  Recently, we reported a novel substrate-based octapeptide BACE1 inhibitor KMI-008 containing hydroxy-methylcarbonyl (HMC) isostere as a transition-state mimic. Using KMI-008 as a lead compound, a small-sized and highly potent BACE I inhibitor KMI-370 (IC50 = 3.4 nM) was designed and synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.088
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R)-1-Benzyl-2-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-2-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  KMI-358 and KMI-370, highly potent and small-sized BACE1 inhibitors containing phenylnorstatine

  摘要：

  Recently, we reported a novel substrate-based octapeptide BACE1 inhibitor KMI-008 containing hydroxy-methylcarbonyl (HMC) isostere as a transition-state mimic. Using KMI-008 as a lead compound, a small-sized and highly potent BACE I inhibitor KMI-370 (IC50 = 3.4 nM) was designed and synthesized. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.088