(Z)-(R)-2,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-1-ol | 397851-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(R)-2,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-1-ol
• CAS: 397851-93-3
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: AJOIEJXRPKPYNP-YUQCYMQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-2,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-1-ol 在 四氢呋喃 、 咪唑 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 (8E,10E,14Z,16E,20Z)-(3S,4R,5S,7R,13R,18R)-15-Ethyl-4,18,22-trihydroxy-3,5,7,9,13-pentamethyl-docosa-8,10,14,16,20-pentaen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d
• 作为产物：
  描述：

  (R) 6-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-hexyn-2-ol 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 喹啉 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-(R)-2,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Callystatin A

  摘要：

  A total synthesis of the cytotoxic polyketide marine natural product callystatin A is described. The route features chiral allenylmetal additions to construct the polypropionate C15-22 segment and an sp(2)-sp(3) Suzuki coupling to join the C1-C11 and C12-C22 subunits.

  DOI：

  10.1021/jo016025d