4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate | 1290036-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1290036-11-1
• 化学式: C₂₄H₂₃Cl₄NO₇
• 分子量: 579.261
• InChiKey: AWAJURFHNSLYSO-KKZDJAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4’-O-benzoyl-2’-O-benzyl-3’-O-chloroacetyl-α-L-fucopyranosyl-(1’→4)-2-O-benzyl-3-O-(p-methoxy)benzyl-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Systematic synthesis of sulfated oligofucosides and their effect on breast cancer MCF-7 cells

  摘要：

  一个设计和合成的磺化四岐糖苷有效地通过激活caspase-8诱导MCF-7细胞凋亡。

  DOI：

  10.1039/c4cc03544e

文献信息

• Acid-promoted synthesis of per-O-sulfated fucooligosaccharides related to fucoidan fragments
  作者：Vadim B. Krylov、Zinaida M. Kaskova、Dmitry Z. Vinnitskiy、Nadezhda E. Ustyuzhanina、Alexey A. Grachev、Alexander O. Chizhov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.005

  日期：2011.4

  has been performed with the use of previously reported acid-promoted protocol for per-O-sulfation of polyols by SO(3) complexes. During the treatment of (1-->3)-linked oligofucosides under these conditions with the promotion by TfOH, the unusual rearrangement of the reducing pyranose residue into furanose one was observed. To avoid the formation of rearrangement by-products, the use of a series of strong

  与不同类型的天然岩藻依聚糖相关的二，四，六，八，十二和十六烷全过氧硫酸化衍生物的合成已使用先前报道的酸促进方案进行了合成。通过SO（3）配合物对多元醇进行O-硫酸化。在这些条件下，在TfOH的促进下处理（1-> 3）连接的寡糖苷，观察到还原的吡喃糖残基异常重排为呋喃糖。为避免形成重排副产物，研究了使用一系列强酸作为大寡糖苷的硫酸化促进剂，并基于使用TFA代替TfOH制定了改进的方案。通过十二烷基和十六烷基葡糖苷的全-O-硫酸化衍生物的合成证明了该新方法的效率。
• JP2015/38061
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