(2S,3S)-3-{2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid dimethylamide | 84208-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-{2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid dimethylamide
• CAS: 84208-18-4
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₆O₅S
• 分子量: 416.845
• InChiKey: BVCOHWDEHRRNIY-QDJWTPKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  142.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-{2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid dimethylamide 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 Dowex 500W 作用下， 以73%的产率得到sodium cis-3-<2-(2-acetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-methoxyiminoacetamido>-4-(N,N-dimethylcarbamoyl)-2-azetidinone-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798
• 作为产物：
  描述：

  Carbamic acid, [2-[(dimethylamino)carbonyl]-4-oxo-3-azetidinyl]-,phenylmethyl ester, cis- 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-{2-[2-(2-Chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798