(S)-1-[(E)-3-Dimethylamino-2-((2R,3R,5S,6R)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acryloyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester | 129992-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-[(E)-3-Dimethylamino-2-((2R,3R,5S,6R)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acryloyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 129992-03-6
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂O₇
• 分子量: 414.499
• InChiKey: LJMVSXSXEUEWLZ-WPJIGYFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(E)-3-Dimethylamino-2-((2R,3R,5S,6R)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acryloyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到(S)-1-[2-((2R,3R,5S,6R)-2-Hydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-oxo-acetyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对免疫抑制剂FK-506的合成的研究：三羰基部分的构建

  摘要：

  适当官能化的二噻烷前体与LN-（-卤代乙酰基）哌酸酯甲酯的烷基化，然后氧化活性亚甲基，提供了一条通往FK-506 1,2,3-三羰基官能度的简便途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88827-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-[1,3]Dithian-2-yl-3-methoxy-hexane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (S)-1-[(E)-3-Dimethylamino-2-((2R,3R,5S,6R)-2-hydroxy-6-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acryloyl]-piperidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  针对免疫抑制剂FK-506的合成的研究：三羰基部分的构建

  摘要：

  适当官能化的二噻烷前体与LN-（-卤代乙酰基）哌酸酯甲酯的烷基化，然后氧化活性亚甲基，提供了一条通往FK-506 1,2,3-三羰基官能度的简便途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88827-9