(2S)-tert-butyl 2-{3-{1-[N-(4R,5S,9E)-(1,6-diaza-4-hydroxy-5-isopropyl-2,7-dioxocyclododeca-9-en-8-yl),N-(2,4-dimethoxybenzyl)carbamoyl]methyl}ureido}-3-methylbutanoate | 1610607-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butyl 2-{3-{1-[N-(4R,5S,9E)-(1,6-diaza-4-hydroxy-5-isopropyl-2,7-dioxocyclododeca-9-en-8-yl),N-(2,4-dimethoxybenzyl)carbamoyl]methyl}ureido}-3-methylbutanoate
• CAS: 1610607-74-3
• 化学式: C₃₄H₅₃N₅O₉
• 分子量: 675.823
• InChiKey: WVYMAURKCSMIEM-RENNXYQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  184.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-isopropyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-iodoxybenzoic acid 、 三光气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 208.5h， 生成 (2S)-tert-butyl 2-{3-{1-[N-(4R,5S,9E)-(1,6-diaza-4-hydroxy-5-isopropyl-2,7-dioxocyclododeca-9-en-8-yl),N-(2,4-dimethoxybenzyl)carbamoyl]methyl}ureido}-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A的全合成及其生物活性的提高

  摘要：

  描述了具有改善的蛋白酶体抑制和抗肿瘤活性的丁香脂素A类似物的开发过程。该策略的第一步是在合成的最后阶段使用罕见的分子内Ugi三组分反应建立丁香脂蛋白A的融合合成，从而获得一组基于结构的类似物。通过靶向β5亚基的S3亚位，可大大提高20S蛋白酶体类胰凝乳蛋白酶样活性的抑制活性。通过安装可透过膜的取代基也改善了细胞毒性。这些生物学特性与临床使用的一线蛋白酶体抑制剂硼替佐米具有相似的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402428