2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2'S,3'S)-2',4'-O-benzylidene-3'-(sulfooxy)butyl]-episulfoniumylidene]-D-xylitol | 495387-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2'S,3'S)-2',4'-O-benzylidene-3'-(sulfooxy)butyl]-episulfoniumylidene]-D-xylitol
• CAS: 495387-55-8
• 化学式: C₃₇H₄₀O₉S₂
• 分子量: 692.851
• InChiKey: ZTEWTEIDCJSDNM-WVVOXAEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2'S,3'S)-2',4'-O-benzylidene-3'-(sulfooxy)butyl]-episulfoniumylidene]-D-xylitol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[[(2'S,3'S)-2',4'-dihydroxy-3'-(sulfooxy)butyl]-episulfoniumylidene]-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-anhydro-D-xylitol heteroanalogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol and their evaluation as glycosidase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了两个1,4-脱水-D-木糖醇杂环类似物（8和9），它们含有一个硫或氮原子的环，是天然存在的亚磺酸盐离子salacinol（3）的合成方法。Salacinol（3）是Sri Lanka和India传统用于2型糖尿病治疗的Salacia reticulata水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于硫或氮类似物1,4-脱水-D-木糖醇的亲核攻击2,4-O-苯甲酰亚甲基-L-赤藓醇-1,3-环状硫酸酯的最不妨碍碳。亚磺酸盐离子8抑制了大麦α-淀粉酶（AMY1）和猪胰腺α-淀粉酶（PPA），其K i 值分别为109 ± 11和55 ± 5 µM。相比之下，铵离子9对AMY1或PPA均未显示出显著抑制作用。化合物8和9也未显示出对葡萄糖淀粉酶的显著抑制作用。关键词：糖苷酶抑制剂，salacinol类似物，脱水-D-木糖醇杂环类似物，酶抑制。

  DOI：

  10.1139/v02-078
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-di-O-methanesulfonyl-L-arabinitol 在 sodium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2'S,3'S)-2',4'-O-benzylidene-3'-(sulfooxy)butyl]-episulfoniumylidene]-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-anhydro-D-xylitol heteroanalogues of the naturally occurring glycosidase inhibitor salacinol and their evaluation as glycosidase inhibitors

  摘要：

  本文介绍了两个1,4-脱水-D-木糖醇杂环类似物（8和9），它们含有一个硫或氮原子的环，是天然存在的亚磺酸盐离子salacinol（3）的合成方法。Salacinol（3）是Sri Lanka和India传统用于2型糖尿病治疗的Salacia reticulata水提取物中的有效成分之一。合成策略依赖于硫或氮类似物1,4-脱水-D-木糖醇的亲核攻击2,4-O-苯甲酰亚甲基-L-赤藓醇-1,3-环状硫酸酯的最不妨碍碳。亚磺酸盐离子8抑制了大麦α-淀粉酶（AMY1）和猪胰腺α-淀粉酶（PPA），其K i 值分别为109 ± 11和55 ± 5 µM。相比之下，铵离子9对AMY1或PPA均未显示出显著抑制作用。化合物8和9也未显示出对葡萄糖淀粉酶的显著抑制作用。关键词：糖苷酶抑制剂，salacinol类似物，脱水-D-木糖醇杂环类似物，酶抑制。

  DOI：

  10.1139/v02-078