Imidazo[4,5-c]carbazole-4-carboxylic acid,1,6-dihydro-1-[(phenylmethoxy)methyl]-6-(phenylsulfonyl)- | 391913-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Imidazo[4,5-c]carbazole-4-carboxylic acid,1,6-dihydro-1-[(phenylmethoxy)methyl]-6-(phenylsulfonyl)-
• 英文别名: 6-Benzenesulfonyl-1-benzyloxymethyl-1,6-dihydro-1,3,6-triaza-cyclopenta[c]fluorene-4-carboxylic acid
• CAS: 391913-74-9
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 511.558
• InChiKey: PIPLLQKHAPUBBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Imidazo[4,5-c]carbazole-4-carboxylic acid,1,6-dihydro-1-[(phenylmethoxy)methyl]-6-(phenylsulfonyl)- 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex Carbonyldiimidazole 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6-Benzenesulfonyl-1-benzyloxymethyl-1,6-dihydro-1,3,6-triaza-cyclopenta[c]fluoren-4-yl)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzenesulfonyl-1-benzyloxymethyl-1,6-dihydro-1,3,6-triaza-cyclopenta[c]fluorene-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到Imidazo[4,5-c]carbazole-4-carboxylic acid,1,6-dihydro-1-[(phenylmethoxy)methyl]-6-(phenylsulfonyl)-
  参考文献：
  名称：

  一种功能化的咪唑并[4,5- c ]咔唑的捷径。咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统的第一个实例的合成

  摘要：

  描述了一种通过吲哚-1,3,5-己三烯体系（3a）的分子内电环化合成功能化咪唑并[4,5- c ]咔唑（4）的新途径。热诱导的2-乙基羧酸酯-（4-氨基-5-咪唑基）-3-吲哚的闭环（3d）导致了以前未知的咪唑并[4,5 - c ]β-咔啉环系统（5）。这些杂环被有效地转化为海洋细胞毒性剂Grossularines-1和-2（1）和抗菌生物碱eudistomin U（2）的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01915-3