2',4''-bis(trimethylsilyl)-6-O-methylerythromycin 9-O-(1-isopropoxycyclohexyl)oxime | 129317-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4''-bis(trimethylsilyl)-6-O-methylerythromycin 9-O-(1-isopropoxycyclohexyl)oxime
• CAS: 129317-10-8
• 化学式: C₅₃H₁₀₂N₂O₁₄Si₂
• 分子量: 1047.57
• InChiKey: NCBOWAFXDYKLEC-YRSRUBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.05
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  174.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4''-bis(trimethylsilyl)-6-O-methylerythromycin 9-O-(1-isopropoxycyclohexyl)oxime 在 盐酸 、 水 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of 6-O-methylerythromycin A 9-O-(3-aryl-2-propenyl) oxime ketolide, 2,3-enol ether, and alkylide analogues

  摘要：

  A facile and efficient route was presented to achieve 3-keto-clarithromycin 9-O-(3-aryl-E-2-propenyl) oxime derivatives 8, 2,3-dehydro-3-O-allyl-clarithromycin 9-O-(3-aryl-E-2-propenyl) oxime derivatives 11, and 3-O-allyl-clarithromycin 9-O-(3-aryl-E-2-propenyl) oxime derivatives 12. Among them, compound 8, particularly 8d (Ar = 6-quinolyl), exhibited improved antibacterial activities against erythromycin-susceptible Staphylococcus aureus and Streptococcus pneumoniae, and greatly enhanced activities against the resistant strains encoded by erm and mef genes, as compared to clarithromycin and azithromycin. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.008