5-O-acetyl-3-deoxy-3-C-nitromethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 32449-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-acetyl-3-deoxy-3-C-nitromethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-nitromethyl-α-D-ribofuranose
• CAS: 32449-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇
• 分子量: 275.258
• InChiKey: BZFGMAXBJWLSAU-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  97.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-acetyl-3-deoxy-3-C-nitromethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 sodium hypochlorite 、 四丁基氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-O-acetyl-3-C-cyano-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Hall, Richard H.; Jordaan, Amor; Malherbe, Maria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 126 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of C-formyl, branched-chain carbohydrate derivatives by the conversion of nitromethyl groups into carbonyl groups
  作者：Jacobus J. Nieuwenhuis、Johannes H. Jordaan

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85897-8

  日期：1980.11

  -formyl-1,2:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose, 5- O -acetyl-3-deoxy-3- C -formyl-1,2- O -isopropylidene-α- d -ribofuranose, methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3- C -formyl-α- d - ribo -hexopyranoside ( 6 ), benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3- C -formyl-α- d -allopyranoside ( 9 ), and benzyl 2-acetamido-4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-3- C -formyl-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside

  摘要将N，N-二甲基甲酰胺中的五个支链硝基甲基糖的钠盐添加到氯化钛（III）（pH 1）的水溶液中，制得了相应的C-甲酰基支链碳水化合物衍生物3- C-甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖，5-O-乙酰基-3-脱氧-3-C-甲酰基-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖，甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-核糖-己吡喃糖苷（6），苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2,3 -二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-吡喃葡糖苷（9）和苄基2-乙酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-赤型-己-2-烯吡喃糖苷。在温和条件下平衡6和9中的轴向甲酰基，得到赤道3-C-甲酰基差向异构体甲基4,6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-3-C-甲酰基-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷和苄基2-乙酰氨基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-