6-(tert-butoxy)-2-hydroxymethyl-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-3-pyranol | 650596-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(tert-butoxy)-2-hydroxymethyl-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-3-pyranol
• CAS: 650596-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: OCLFLMKRIVWVNW-ZQTLJVIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butoxy)-2-hydroxymethyl-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-3-pyranol 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,3aR,5R,7R,7aS)-5-tert-Butoxy-3,7-dimethyl-hexahydro-furo[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂GM222712

  摘要：

  描述了抗真菌剂GM222712的有效和收敛的合成。该方法涉及制备修饰的糖部分，然后用三氟甲磺酸苏打霉素19进行立体选择性异头异构O-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00655-9
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butoxy)-3-methylcarbonyloxy-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-2-pyranylmethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到6-(tert-butoxy)-2-hydroxymethyl-(2R,3S)-3,6-dihydro-2H-3-pyranol
  参考文献：
  名称：

  扩环法合成Balanol和ophiocordin的（3 S，4 S）-六氢a庚啶核

  摘要：

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛完成了一种有效的新型蛋白激酶C抑制剂（3 S，4 S）-balanol的新型高效合成反应。Balanol和ophiocordin由手性含六氢氮杂庚烷的片段和二苯甲酮片段组成。通过分子内氮杂Wittig反应以手性形式制备氮杂核。使用三苯基膦介导的环扩展过程形成七元氮杂环。用三苯膦处理醛当量的关键中间体，得到氮杂pine核。为了证明新路线的适用性，描述了巴拉诺醇的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.089