O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) dithiocarbonate | 116429-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) dithiocarbonate
• CAS: 116429-58-4
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆S₂
• 分子量: 644.853
• InChiKey: GCTIZRZKVVWEMO-DQROVBKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 、 potassium ethyl xanthogenate 在 四氯化碳 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 生成 O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl) dithiocarbonate 、 O-ethyl S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  糖基硫代-O-内酯。第一部分。亲核试剂的制备和反应

  摘要：

  呋喃类和吡喃类糖基硫代-O-内酯是通过S-苯甲酰基硫代糖苷的光解或通过S-糖基硫代亚磺酸盐的热解制备的，其结果比用Lawesson试剂对糖基内酯硫磺化的效果更好。从二金呋喃呋喃糖基二硫化物7或Manofuranosyl甲基二硫化物8（流程2）获得的硫代亚磺酸盐的热解得到低产率的硫代-O-内酯2。然而，通过原位烷基化衍生自的硫醇基阴离子获得的S-苯甲酰基硫代糖苷6的光解作用。5以78–89％的优势领先至2。类似地，二硫代碳酸酯10转化，通过图11A，进入核糖-噻ø内酯12（79％）。热解的全乙酰硫代亚磺酸酯的14（方案3导致了中间硫代）O-内酯15，其后行容易β消去的AcOH（的16层析期间，75％）。将过苄基化的S-吡喃葡萄糖基二硫代碳酸酯18（方案4）转化为S-苯甲酰基硫代葡萄糖苷19或成异头甲基二硫化物21a / b的混合物。而光解19导致在适中的产率以2-脱氧硫代ø内酯20，氧化21

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760223

文献信息

• Synthesis of glycosyl xanthates from reducing sugar derivatives under phase-transfer conditions
  作者：Wiesław Szeja、Jadwiga Bogusiak

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90908-x

  日期：1987.12