ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate | 1097690-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate
• CAS: 1097690-53-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: NZQRWQVBULYVDG-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-(triethylsiloxy)ethyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  制备琥珀酸盐的新途径

  摘要：

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083140
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-{(R)-6-[(S)-1,2-bis(triethylsiloxy)ethyl]-6-butyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到ethyl 3-{(R)-6-butyl-6-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  制备琥珀酸盐的新途径

  摘要：

  通过氧化裂解由内酯制备的二氢吡喃，通过乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和高烯醇锌的偶联，方便地合成结构中具有甲酰基的叔羟基的琥珀酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083140