(R) 2-benzoyloxy octanal | 131138-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R) 2-benzoyloxy octanal
• CAS: 131138-10-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NDABCEZJHLSVRC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R) 2-benzoyloxy octanal 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (Z,Z,E,E,R)methyl 14-benzoyloxy 5,8,10,12 eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的两种类似物的合成及其与12-脂氧合酶的反应

  摘要：

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96002-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S)4-((Z)(1R)1-t-butyldiphenylsilyloxy 3-heptenyl) 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 (R) 2-benzoyloxy octanal
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的两种类似物的合成及其与12-脂氧合酶的反应

  摘要：

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96002-8