3-O-acetyl-4-bromo-4-deoxy-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside | 591229-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-4-bromo-4-deoxy-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 591229-76-4
• 化学式: C₂₀H₂₈BrClO₁₃
• 分子量: 591.792
• InChiKey: NPEZCXJEXRCEKU-ZJCSYNEASA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solvent: Diethyl ether; Hexane)
• 沸点：
  658.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  173.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-4-bromo-4-deoxy-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-O-acetyl-4-bromo-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,1'，4'，6'-四卤代脱氧蔗糖类似物的合成和风味特性

  摘要：

  描述了一系列1,4,6-三甲氧基-1,4,6-三卤代-β- d-己呋喃呋喃糖基4-脱氧-4-卤代-α- d-己基吡喃糖苷的合成。的4-氯，4-溴和4-碘-4-脱氧β- d -fructofuranosyl类似物是从一个3'，4'-合成L-来苏-epoxide使用相应的碱金属卤化物。另一方面，相应的4-卤代脱氧呋喃呋喃糖基类似物是通过直接卤化物置换4，-O-三氟甲磺酰基衍生物而得，该衍生物是通过1,6-二-O-三苯甲基-β- d-果糖呋喃糖基的区域选择性磺酰化而衍生的。6- ø三苯甲基α- d吡喃葡萄糖苷通过其亚锡缩醛。这些四卤代脱氧化合物的甜味强度强烈表明，C-4和C-4'处卤素取代基的大小和构型对于提高甜度至关重要。

  DOI：

  10.1081/car-120021700
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-4-deoxy-1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranosyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 3-O-acetyl-4-bromo-4-deoxy-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,1'，4'，6'-四卤代脱氧蔗糖类似物的合成和风味特性

  摘要：

  描述了一系列1,4,6-三甲氧基-1,4,6-三卤代-β- d-己呋喃呋喃糖基4-脱氧-4-卤代-α- d-己基吡喃糖苷的合成。的4-氯，4-溴和4-碘-4-脱氧β- d -fructofuranosyl类似物是从一个3'，4'-合成L-来苏-epoxide使用相应的碱金属卤化物。另一方面，相应的4-卤代脱氧呋喃呋喃糖基类似物是通过直接卤化物置换4，-O-三氟甲磺酰基衍生物而得，该衍生物是通过1,6-二-O-三苯甲基-β- d-果糖呋喃糖基的区域选择性磺酰化而衍生的。6- ø三苯甲基α- d吡喃葡萄糖苷通过其亚锡缩醛。这些四卤代脱氧化合物的甜味强度强烈表明，C-4和C-4'处卤素取代基的大小和构型对于提高甜度至关重要。

  DOI：

  10.1081/car-120021700