3-O-acetyl-4-deoxy-4-iodo-1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside | 591229-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-4-deoxy-4-iodo-1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 591229-74-2
• 化学式: C₅₈H₅₆ClIO₁₃
• 分子量: 1123.43
• InChiKey: IHXAYNKOXAVZHF-RYFDQNSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  151.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-4-deoxy-4-iodo-1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-O-acetyl-1,6-dichloro-1,4,6-trideoxy-4-iodo-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,1'，4'，6'-四卤代脱氧蔗糖类似物的合成和风味特性

  摘要：

  描述了一系列1,4,6-三甲氧基-1,4,6-三卤代-β- d-己呋喃呋喃糖基4-脱氧-4-卤代-α- d-己基吡喃糖苷的合成。的4-氯，4-溴和4-碘-4-脱氧β- d -fructofuranosyl类似物是从一个3'，4'-合成L-来苏-epoxide使用相应的碱金属卤化物。另一方面，相应的4-卤代脱氧呋喃呋喃糖基类似物是通过直接卤化物置换4，-O-三氟甲磺酰基衍生物而得，该衍生物是通过1,6-二-O-三苯甲基-β- d-果糖呋喃糖基的区域选择性磺酰化而衍生的。6- ø三苯甲基α- d吡喃葡萄糖苷通过其亚锡缩醛。这些四卤代脱氧化合物的甜味强度强烈表明，C-4和C-4'处卤素取代基的大小和构型对于提高甜度至关重要。

  DOI：

  10.1081/car-120021700
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R)-2-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetoxy-6-acetoxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,5-bis-hydroxymethyl-4-iodo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 lithium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-O-acetyl-4-deoxy-4-iodo-1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranosyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,1'，4'，6'-四卤代脱氧蔗糖类似物的合成和风味特性

  摘要：

  描述了一系列1,4,6-三甲氧基-1,4,6-三卤代-β- d-己呋喃呋喃糖基4-脱氧-4-卤代-α- d-己基吡喃糖苷的合成。的4-氯，4-溴和4-碘-4-脱氧β- d -fructofuranosyl类似物是从一个3'，4'-合成L-来苏-epoxide使用相应的碱金属卤化物。另一方面，相应的4-卤代脱氧呋喃呋喃糖基类似物是通过直接卤化物置换4，-O-三氟甲磺酰基衍生物而得，该衍生物是通过1,6-二-O-三苯甲基-β- d-果糖呋喃糖基的区域选择性磺酰化而衍生的。6- ø三苯甲基α- d吡喃葡萄糖苷通过其亚锡缩醛。这些四卤代脱氧化合物的甜味强度强烈表明，C-4和C-4'处卤素取代基的大小和构型对于提高甜度至关重要。

  DOI：

  10.1081/car-120021700

文献信息

• 3-<i>O</i>-Acetyl-4-deoxy-4-iodo-β-<scp>D</scp>-fructofuranosyl 2,3,6-tri-<i>O</i>-acetyl-4-chloro-4-deoxy-α-<scp>D</scp>-glucopyranoside
  作者：Anthony Linden、C. Kuan Lee、A. S. Muhammad Sofian

  DOI：10.1107/s0108270101009994

  日期：2001.9.15

  At 160 K, the glucopyranosyl ring of the title compound, C20H28ClIO13, has a near-ideal C-4(1) conformation and the fructofuranosyl ring has a twist T-4(3) conformation. The two hydroxy groups are involved in intra- and intermolecular hydrogen bonds, with the latter interactions linking the molecules into infinite one-dimensional chains. The absolute configuration of the molecule has been determined.