(+/-)-4α-(2-methoxycarbonylethyl)-3β-methoxycarbonylmethyl-3α-methyl-5-thioxo-2-pyrrolidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4α-(2-methoxycarbonylethyl)-3β-methoxycarbonylmethyl-3α-methyl-5-thioxo-2-pyrrolidone
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: RBBBMGOHOOPTBZ-KRTXAFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4α-(2-methoxycarbonylethyl)-3β-methoxycarbonylmethyl-3α-methyl-5-thioxo-2-pyrrolidone 在 W-2 Raney nickel potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-t-butyl (E)-5-aminomethyl-1,2,3,10-tetrahydro-3α,8-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2β,7-bis(methoxycarbonylmethyl)-2-methyl-1-oxodipyrrin-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Turner, Simon P. D.; Block, Michael H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1577 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ring-B imide 在 劳森试剂 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 (+/-)-4α-(2-methoxycarbonylethyl)-3β-methoxycarbonylmethyl-3α-methyl-5-thioxo-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12生物合成有关的合成：西罗盐酸及其八甲基酯的合成

  摘要：

  Sirohydrochlorin是亚硫酸盐还原酶和（b）作为二的芳香化形式的无金属辅基隔离的isobacterichlorin的（a）ç甲基化的对生物合成途径到维生素B中间体12 ; 描述了使用温和的光化学途径合成西罗盐酸天然对映体及其八甲基酯的方法。

  DOI：

  10.1039/c39850001061

文献信息

• Synthesis relevant to vitamin B₁₂biosynthesis: synthesis of (±)Faktor-I octamethyl ester
  作者：Simon P. D. Turner、Michael H. Block、Zhi-Chu Sheng、Steven C. Zimmerman、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39850000583

  日期：——

  Faktor-I, the chlorin which arises by aromatisation of the mono-C-methylated intermediate on the biosynthetic pathway to vitamin B12, has been synthesized in racemic form as its octamethyl ester by ring-closing the macrocycle photochemically.

  Faktor-I是通过在生物合成途径中向维生素B 12的单C-甲基化中间体进行芳构化而产生的二氢卟酚，已通过光化学闭环大环化合物以消旋形式合成为其八甲基酯。