4-(14-oxo-5,8,11,12-tetrahydro-10H,14H-9,13-dioxa-4b-azacyclododeca[a]inden-12-yl)but-2-enoic acid | 794588-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(14-oxo-5,8,11,12-tetrahydro-10H,14H-9,13-dioxa-4b-azacyclododeca[a]inden-12-yl)but-2-enoic acid
• CAS: 794588-77-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: HRCWUMVSEACSEH-MPGXQCQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(14-oxo-5,8,11,12-tetrahydro-10H,14H-9,13-dioxa-4b-azacyclododeca[a]inden-12-yl)but-2-enoic acid 在 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-phenylpropynoic acid [3-(14-oxo-5,8,11,12-tetrahydro-10H,14H-9,13-dioxa-4b-azacyclododeca[a]inden-12-yl)propenyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: a powerful tool for the synthesis of simplified salicylihalamide-based V-ATPase inhibitors

  摘要：

  Based on our synthetic strategy developed for the total synthesis of the macrocyclic salicylate natural product salicylihalamide, we describe herein the synthesis of a series of simplified salicylihalamide-based analogs. Alterations in the aromatic fragment, the macrolactone scaffold and side-chain were evaluated for in vitro inhibition of V-ATPase activity and human tumor cell growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.146
• 作为产物：
  描述：

  12-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-5,8,11,12-tetrahydro-10H-9,13-dioxa-4b-azacyclododeca[a]inden-14-one 在 水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(14-oxo-5,8,11,12-tetrahydro-10H,14H-9,13-dioxa-4b-azacyclododeca[a]inden-12-yl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis: a powerful tool for the synthesis of simplified salicylihalamide-based V-ATPase inhibitors

  摘要：

  Based on our synthetic strategy developed for the total synthesis of the macrocyclic salicylate natural product salicylihalamide, we describe herein the synthesis of a series of simplified salicylihalamide-based analogs. Alterations in the aromatic fragment, the macrolactone scaffold and side-chain were evaluated for in vitro inhibition of V-ATPase activity and human tumor cell growth. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.146