tert-butyl (2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ylcarbamate | 1041433-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ylcarbamate
• CAS: 1041433-26-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: RTNJREAYVCWUOW-WZYRSQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ylcarbamate 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到(3aS,5R,6R,6aS)-6-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)tetrahydrofuro[3,2-d]oxazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-amine 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (2R,3S,4R,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Chemoselective Deprotection of Anomeric O-Methyl Glycosides with Trityl Tetrafluoroborate

  摘要：

  A facile chemoselective deprotection of anomeric O-methyl glycosides has been achieved in good to excellent yields within 10-40 min with use of trityl tetrafluoroborate in dichloromethane at ambient temperatures. The present method is easily implemented and tolerates different functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo800693w