(1S,4R,5R,6S,7R)-5,6-Bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol | 142743-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R,6S,7R)-5,6-Bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol
• CAS: 142743-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: ZHHQMGKZGROOTD-GDVKLSCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-5,6-Bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 β-环糊精 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,4R,5R,6S,7S)-5,6-Bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol 、 (1S,4R,5R,6S,7R)-5,6-Bis-methoxymethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精和固态还原过程中7-降冰片烯酮的π-面选择性的修饰

  摘要：

  可以通过宿主-客体与β-CD的相互作用来改变/逆转被取代的7-降冰片烯酮中电子/静电决定的面部选择。在固态下的5，6- ，-取代的7-降冰片烯酮的还原中也观察到面选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74793-9

文献信息

• Modulation of π-facial selectivities in nucleophilic additions to 7-norbornenones
  作者：Goverdhan Mehta、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79601-8

  日期：1992.5

  The pronounced syn-face selectivity exhibited by 7-norbornenone in hydride reduction is dramatically altered (reversed) by the remote electron withdrawing substituents at the C2,C3-endo-position.