(S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 254898-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 254898-96-9
• 化学式: C₂₈H₅₅NO₄Si
• 分子量: 497.834
• InChiKey: JYFGOWQDFPTRRE-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-(5-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1–C32 fragment of aza-solamin, an unnatural analogue of the annonaceous acetogenin solamin

  摘要：

  A synthesis of the skeleton of the pyrrolidino analogue of solamin, an annonaceous acetogenin, is presented. The configurations of four out of five stereocenters are controlled by enantioselective aldolization and C-glycosylation reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01828-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (5S,1'S)-N-Boc-1-hydroxytridecylpyrrolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridecyl]-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C1–C32 fragment of aza-solamin, an unnatural analogue of the annonaceous acetogenin solamin

  摘要：

  A synthesis of the skeleton of the pyrrolidino analogue of solamin, an annonaceous acetogenin, is presented. The configurations of four out of five stereocenters are controlled by enantioselective aldolization and C-glycosylation reactions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01828-6