3,6-diacetyl-oct-4ξ-ene-2,7-dione (Z,Z)-bis-enol tautomer | 31961-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-diacetyl-oct-4ξ-ene-2,7-dione (Z,Z)-bis-enol tautomer
• 英文别名: 3,6-(Z,Z)-bis-(1-hydroxy-ethylidene)-oct-4ξ-ene-2,7-dione
• CAS: 31961-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: AYUXIPUPFDXXMO-AKIJZYSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-acetyl-5-methyl-2,3-dihydro-furan-2-yl)-pentane-2,4-dione 生成 3,6-diacetyl-oct-4ξ-ene-2,7-dione (Z,Z)-bis-enol tautomer
  参考文献：
  名称：

  杂环重排。第五部分3,5-二乙酰基-4-氯甲基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶的转化

  摘要：

  标题化合物（Ia）经历了预期的环扩展为3,6-二乙酰-4,5-二氢-2,7-二甲基-1 H用氰化物离子处理时，生成-azepine-4-caritrile（II）。用水处理后，（Ia）得到3,5-二乙酰基-4-（2-乙酰基-3-氧代丁基）-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶（IIIa）和重排产物4-乙酰基- 2-（1-乙酰基-2-氧丙基）-2,3-二氢-5-甲基呋喃（V）。二氢呋喃（V）的热解生成3,6-双-（1-羟乙叉基）辛-4-烯-2,7-二酮（VI），而水解则生成富烯1,3-二乙酰基-5-（1-羟基亚乙基）-2-甲基环戊-1,3-二烯（VII），3-乙酰基戊烷-1,4-二酮（IX）和乙酰丙酮。给出了结构证明并描述了化合物（IX）的合成。讨论了化合物（IX）的互变异构现象以及化合物（Ia）和（IIIa）重排的机理。

  DOI：

  10.1039/j39710000434