(R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-19-oxononadecyl]tetracosanoic acid methyl ester | 1254966-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-19-oxononadecyl]tetracosanoic acid methyl ester
• CAS: 1254966-78-3
• 化学式: C₅₀H₁₀₀O₄Si
• 分子量: 793.427
• InChiKey: CWDSRTZJRXPXFZ-URZIEALYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.21
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-19-oxononadecyl]tetracosanoic acid methyl ester 、 nonadecyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到methyl (2R,3R,Z)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-docosyltetracont-21-enoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a major α′-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis

  摘要：

  The synthesis of (2R,3R,Z)-2-docosyl-3-hydroxytetracont-21-enoic acid, a significant alpha'-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis and other mycobacteria is reported. (C) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.05.203
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-19-hydroxynonadecyl]tetracosanoic acid methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(R)-2-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-19-oxononadecyl]tetracosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a major α′-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis

  摘要：

  The synthesis of (2R,3R,Z)-2-docosyl-3-hydroxytetracont-21-enoic acid, a significant alpha'-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis and other mycobacteria is reported. (C) 2010 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.05.203

文献信息

• Synthetic trehalose esters of cis-alkene and diene α′-mycolic acids of Mycobacteria
  作者：Salam G. Taher、Maged Muzael、Juma’a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2015.05.004

  日期：2015.7

  The synthesis of an alpha'-mycolic acid of Mycobacterium smegmatis and other mycobacteria, containing a cis, cis-diene, and of the trehalose mono- and di-mycolates of this, and of a related alpha'-mycolic acid containing one cis-alkene, is reported. (C) 2015 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.