2,4-di-O-acetyl-3-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 1384442-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-3-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1384442-97-0
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₃NO₇
• 分子量: 432.685
• InChiKey: ZSAMRHKBLRTSGL-HPMQQCADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]ethyl 2,4-di-O-acetyl-3-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对炭疽四糖的合成研究：该抗原的替代合成

  摘要：

  D-岩藻糖和L-鼠李糖的[2 + 2]和[1 + 3]方法都可以合成适于结合的炭疽四糖。本文报道的成功途径依赖于[1 + 3]策略，其中1,2-反式-糖苷键已通过使用常规硫代以及三氯乙酰亚氨酸酯糖基化化学方法在供体的2位使用参与基团得到固定。酯与鼠李糖基部分上的苄基保护基的交换是实现四糖最终组装和功能化的关键。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-3-O-allyl-L-rhamnopyranoside 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.4 mg的产率得到2,4-di-O-acetyl-3-O-allyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  对炭疽四糖的合成研究：该抗原的替代合成

  摘要：

  D-岩藻糖和L-鼠李糖的[2 + 2]和[1 + 3]方法都可以合成适于结合的炭疽四糖。本文报道的成功途径依赖于[1 + 3]策略，其中1,2-反式-糖苷键已通过使用常规硫代以及三氯乙酰亚氨酸酯糖基化化学方法在供体的2位使用参与基团得到固定。酯与鼠李糖基部分上的苄基保护基的交换是实现四糖最终组装和功能化的关键。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.01.007