(R)-2-[(R)-3-(2-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-((S)-2-{(R)-2-cyclopentyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetylamino}-2-cyclopropyl-acetylamino)-propionylamino]-succinic acid 4-methyl ester | 177914-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(R)-3-(2-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-((S)-2-{(R)-2-cyclopentyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetylamino}-2-cyclopropyl-acetylamino)-propionylamino]-succinic acid 4-methyl ester
• CAS: 177914-18-0
• 化学式: C₃₃H₄₃BrN₆O₈
• 分子量: 731.644
• InChiKey: CVMTZMXXBIOYTD-DYEJEPNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  207.82
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-3-(2-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-((S)-2-{(R)-2-cyclopentyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetylamino}-2-cyclopropyl-acetylamino)-propionylamino]-succinic acid 4-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(6R,9R,12S,15R,17aS)-9-(2-Bromo-1H-indol-3-ylmethyl)-15-cyclopentyl-12-cyclopropyl-5,8,11,14,17-pentaoxo-hexadecahydro-4-oxa-3a,7,10,13,16-pentaaza-cyclopentacyclohexadecen-6-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-({(R)-[((S)-Benzyloxycarbonyl-cyclopropyl-methyl)-carbamoyl]-cyclopentyl-methyl}-carbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-[(R)-3-(2-Bromo-1H-indol-3-yl)-2-((S)-2-{(R)-2-cyclopentyl-2-[((S)-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetylamino}-2-cyclopropyl-acetylamino)-propionylamino]-succinic acid 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含2个取代的D-色氨酸的肽内皮素受体拮抗剂的合成与构效关系：D-色氨酸残基的C-2取代基对内皮素A和B受体亚型选择性的重要性。

  摘要：

  本文描述了以BQ-123为代表的有效环状五肽内皮素（ET）受体拮抗剂和以BQ-788为代表的有效线性三肽衍生物ET受体拮抗剂的修饰的持续研究。在这些肽类ET拮抗剂中引入具有C-2取代基的D-色氨酸类似物，可产生具有各种ETA / ETB亚型选择性的有效ET受体拮抗剂。在环状五肽和线性三肽系列中都发现带有2-卤代和2-甲基-D-色氨酸的联合ETA / ETB受体拮抗剂。相反，具有2-氰基-D-色氨酸的化合物是ETB受体选择性拮抗剂。D-色氨酸残基的C-2取代基似乎对于区分拮抗剂的ETA / ETB亚型选择性非常重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600914