(2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-oxetane-2-carboxylic acid | 146820-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-oxetane-2-carboxylic acid
• CAS: 146820-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: LKFICGVLDQZQKM-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonic acid 、 (2R,3S,4R)-3-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-oxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水性介质中α-羟基-γ-内酯的2-O-甲磺酸盐与氧杂环丁烷-2-羧酸的环缩合反应：3'-O-甲基氧杂环丁星的简便合成和氧杂环丁星的形式合成

  摘要：

  硫代异羟肟酸酯17的Barton脱羧重排15直接提供了关键的氧杂环糖基-硫代吡啶基糖苷18，它们成功地与N-苯甲酰腺嘌呤偶联。描述了甲苯磺酸酯7到氧杂环丁烷-2-羧酰胺23的两步环收缩。尝试的三氟甲磺酸酯24的环收缩产生了意想不到的产物25和26。还观察到环膨胀反应（例如14a → 21a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88027-g