(E)-2-((2E,4Z)-6-Chloro-5-methyl-hexa-2,4-dienyl)-2,9-bis-methoxycarbonyl-5-methyl-dec-5-enedioic acid dimethyl ester | 151843-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-((2E,4Z)-6-Chloro-5-methyl-hexa-2,4-dienyl)-2,9-bis-methoxycarbonyl-5-methyl-dec-5-enedioic acid dimethyl ester
• CAS: 151843-77-5
• 化学式: C₂₄H₃₅ClO₈
• 分子量: 486.99
• InChiKey: KBAFRBCJPMPDHV-ARUJBMBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((2E,4Z)-6-Chloro-5-methyl-hexa-2,4-dienyl)-2,9-bis-methoxycarbonyl-5-methyl-dec-5-enedioic acid dimethyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到(3Z,5E,11E)-3,11-Dimethyl-cyclotetradeca-3,5,11-triene-1,1,8,8-tetracarboxylic acid tetramethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,7-二甲基 ABC[6.6.6] 三轮车的立体控制结构。第 I 部分. 含有反亲二烯体的 14 元大环的跨环 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经研究了在二烯和亲二烯体部分上具有甲基取代基的 14 元大环三烯的跨环 Diels-Alder 反应。具有顺-反-反 (CTT)、反-顺-反 (TCT) 和反-反-反 (TTT) 几何结构的大环结构 1a、1b 和 1c 可以通过偶联适当官能化的二烯 5 和亲二烯体 4 来立体选择性地构建在烯丙基卤被适当定位的丙二酸二甲酯单元的阴离子分子内置换之后。在 1a 上进行的跨环 Diels-Alder 反应产生了四种主要三环产物的混合物，其中 34 种具有意想不到的反顺式 (TAC) 立体化学。当在 300 °C 加热时，大环 1b 经历了一种独特的转化，通过烯-retroene、Diels-Alder 过程，产生了意想不到的三轮车 41（外消旋形式），其中包含五个连续的手性中心。给出了上述实验事实的基本原理。与之前的结果相比，传输...

  DOI：

  10.1139/v93-152
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-((2Z,4E)-6-chloro-2-methyl-hexa-2,4-dienyloxy)-diphenyl-silane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 (E)-2-((2E,4Z)-6-Chloro-5-methyl-hexa-2,4-dienyl)-2,9-bis-methoxycarbonyl-5-methyl-dec-5-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,7-二甲基 ABC[6.6.6] 三轮车的立体控制结构。第 I 部分. 含有反亲二烯体的 14 元大环的跨环 Diels-Alder 反应

  摘要：

  已经研究了在二烯和亲二烯体部分上具有甲基取代基的 14 元大环三烯的跨环 Diels-Alder 反应。具有顺-反-反 (CTT)、反-顺-反 (TCT) 和反-反-反 (TTT) 几何结构的大环结构 1a、1b 和 1c 可以通过偶联适当官能化的二烯 5 和亲二烯体 4 来立体选择性地构建在烯丙基卤被适当定位的丙二酸二甲酯单元的阴离子分子内置换之后。在 1a 上进行的跨环 Diels-Alder 反应产生了四种主要三环产物的混合物，其中 34 种具有意想不到的反顺式 (TAC) 立体化学。当在 300 °C 加热时，大环 1b 经历了一种独特的转化，通过烯-retroene、Diels-Alder 过程，产生了意想不到的三轮车 41（外消旋形式），其中包含五个连续的手性中心。给出了上述实验事实的基本原理。与之前的结果相比，传输...

  DOI：

  10.1139/v93-152