(S)-1-chloro-3-hydroxypropan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1332880-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-1-chloro-3-hydroxypropan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1332880-44-0
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 205.641
• InChiKey: SILGPKNTHVEBJB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 盐酸 、 (S)-(-)-1-tris(trimethylsilyl)silyloxy-3-(3'-methyl-3'H-imidazol-4'-yl)-2-(2'',4'',6''-triisopropylbenzenesulfonylamino)propane 、 氯化亚砜 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-chloro-3-hydroxypropan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 (S)-1-chloro-3-hydroxypropan-2-yl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的酰化催化剂诱导的内消旋甘油衍生物的不对称化

  摘要：

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100252