Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-5-azido-3-benzyloxy-2-hydroxy-4-methyl-pentyl ester | 121964-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-5-azido-3-benzyloxy-2-hydroxy-4-methyl-pentyl ester
• CAS: 121964-24-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 419.502
• InChiKey: DUVQIDVUMGIXJM-DBVUQKKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-5-azido-3-benzyloxy-2-hydroxy-4-methyl-pentyl ester 在 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,3S,4S,5S)-4-O-Benzyl-3-methyl-1-azabicyclo<3.1.0>hexan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxylated 1-azabicyclo[3.1.0]hexane and prolinol derivatives by stereo- and regiocontrolled Staudinger aminocyclization. Application to the nonproteinogenic amino acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline (HMP) and its enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a033
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2S,3S)-3-benzyloxy-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-propyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S)-5-azido-3-benzyloxy-2-hydroxy-4-methyl-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydroxylated 1-azabicyclo[3.1.0]hexane and prolinol derivatives by stereo- and regiocontrolled Staudinger aminocyclization. Application to the nonproteinogenic amino acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline (HMP) and its enantiomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00201a033