1,6-anhydro-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranose | 556054-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranose
• CAS: 556054-10-5
• 化学式: C₄₁H₄₆O₉
• 分子量: 682.811
• InChiKey: OGVYTHMDRUNMPE-GOAMFRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranose 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(R)-Hydroxy-((1R,2R,3R,5R)-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-methyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  2-和4-脱氧-D-己糖的β- C（13）-葡糖苷的合成

  摘要：

  所述OshimaNozaki（ET 2 ALI）isolevoglucosenone（缩合4）与2,6-脱水3,4,5,7-四- ø -苄基-D-甘油- D-庚-heptose（5），得到烯酮6被转换高立体选择性，以3- ç - [（1 - [R）-2,6-脱水-D-甘油- D-庚-heptitol -1- ç基] -2,3-二脱氧D-阿拉伯-己糖（1 ; 1：1个混合物α -和β -D-吡喃糖），以及3- ç - [（1 - [R基）-2,6-脱水-D-甘油- D-庚-heptitol -1- Ç基] -2,3-二脱氧D-来苏-hexose（2 ; 2.7：1.4：1.0：1.4的混合物α - D-呋喃糖，β -D-呋喃糖，α -D-吡喃糖和β -D-吡喃糖）。所述OshimaNozaki（ET 2 levoglucosenone（的ALI）缩合17）与醛5，得到烯酮18，将其转变高立体选择性，以3-

  DOI：

  10.1002/hlca.200390037
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-C-[(1S)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-en-4-ulopyranose 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1,6-anhydro-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-β-D-lyxo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-和4-脱氧-D-己糖的β- C（13）-葡糖苷的合成

  摘要：

  所述OshimaNozaki（ET 2 ALI）isolevoglucosenone（缩合4）与2,6-脱水3,4,5,7-四- ø -苄基-D-甘油- D-庚-heptose（5），得到烯酮6被转换高立体选择性，以3- ç - [（1 - [R）-2,6-脱水-D-甘油- D-庚-heptitol -1- ç基] -2,3-二脱氧D-阿拉伯-己糖（1 ; 1：1个混合物α -和β -D-吡喃糖），以及3- ç - [（1 - [R基）-2,6-脱水-D-甘油- D-庚-heptitol -1- Ç基] -2,3-二脱氧D-来苏-hexose（2 ; 2.7：1.4：1.0：1.4的混合物α - D-呋喃糖，β -D-呋喃糖，α -D-吡喃糖和β -D-吡喃糖）。所述OshimaNozaki（ET 2 levoglucosenone（的ALI）缩合17）与醛5，得到烯酮18，将其转变高立体选择性，以3-

  DOI：

  10.1002/hlca.200390037