丙二酸,[6-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-3-己烯基]-,二甲基酯,(E)- | 150919-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 中文名称: 丙二酸,[6-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-3-己烯基]-,二甲基酯,(E)-
• 英文名称: Propanedioic acid,[6-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-methyl-3-hexenyl]-, dimethylester, (E)-
• 英文别名: (3E)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-7,7-bis(methoxycarbonyl)-4-methylhept-3-ene
• CAS: 150919-44-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: NEWPSHQBGRKEFJ-HYARGMPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸,[6-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-3-己烯基]-,二甲基酯,(E)- 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到2-((E)-6-Hydroxy-3-methyl-hex-3-enyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of 1,7-dimethyl A.B.C.[6.6.6] tricycles. Part II. Transannular Diels–Alder reaction of 14-membered macrocycles containing cis-dienophiles

  摘要：

  描述了含有甲基取代二烯和甲基取代顺式二烯基团的14元大环三烯的合成和横环Diels-Alder反应。由于顺式二烯基团的几何构型，从Diels-Alder反应中得到的1,7-二甲基A.B.C.[6.6.6]三环与本系列中前一篇论文所述的类似三环在四个手性中心处具有不同的立体化学。因此，从顺-反-顺（TSC）大环1b中仅得到了顺-顺-顺（TCC）三环30。类似地，TCC大环1d仅产生了顺-反-顺（TSC）三环31。相反，顺-反-顺（CTC）大环1a和顺-顺-顺（TTC）大环1c中的横环Diels-Alder反应导致了相同四种三环（30、32-34）的混合物，但比例不同。上述实验结果是通过考虑大环三烯1a、1b和1c之间的相互转化来解释的。还提出了这些相互转化的途径。

  DOI：

  10.1139/v93-153
• 作为产物：
  描述：

  3-Hexen-1-ol, 6-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-3-methyl-, (E)- 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 丙二酸,[6-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-3-己烯基]-,二甲基酯,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of 1,7-dimethyl A.B.C.[6.6.6] tricycles. Part II. Transannular Diels–Alder reaction of 14-membered macrocycles containing cis-dienophiles

  摘要：

  描述了含有甲基取代二烯和甲基取代顺式二烯基团的14元大环三烯的合成和横环Diels-Alder反应。由于顺式二烯基团的几何构型，从Diels-Alder反应中得到的1,7-二甲基A.B.C.[6.6.6]三环与本系列中前一篇论文所述的类似三环在四个手性中心处具有不同的立体化学。因此，从顺-反-顺（TSC）大环1b中仅得到了顺-顺-顺（TCC）三环30。类似地，TCC大环1d仅产生了顺-反-顺（TSC）三环31。相反，顺-反-顺（CTC）大环1a和顺-顺-顺（TTC）大环1c中的横环Diels-Alder反应导致了相同四种三环（30、32-34）的混合物，但比例不同。上述实验结果是通过考虑大环三烯1a、1b和1c之间的相互转化来解释的。还提出了这些相互转化的途径。

  DOI：

  10.1139/v93-153

文献信息

• Ndibwami, Alexis; Lamothe, Serge; Guay, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 5, p. 695 - 713
  作者：Ndibwami, Alexis、Lamothe, Serge、Guay, Daniel、Plante, Raymond、Soucy, Pierre、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Soucy; Dory; Deslongchamps, Synlett, 2000, # 8, p. 1123 - 1126
  作者：Soucy、Dory、Deslongchamps

  DOI：——

  日期：——
• Soucy, Pierre; Dory, Yves Luc; Deslongchamps, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 3, p. 271 - 278
  作者：Soucy, Pierre、Dory, Yves Luc、Deslongchamps, Pierre

  DOI：——

  日期：——